This Playboy foto contains
fedora, vilten hoed, homburg, cowboyhoed, trilby, fedora met vilten hoed, and stetson.
There might also be
schipper, leghorn, panama, hoed, zeeman, skimmer, strooien hoed, livorno, panama hoed, matroos, stro hoed, goed gekleed persoon, pak, broek pak, broekpak, and kostuum broek.